Angelina Jolie, termasuk aktris dengan sejarah percintaan yang panjang. Pernikahan dan perceraiannya dengan Brad Pitt bukanlah yang pertama. Jauh sebelum bertemu Brad Pitt, ia sudah dua kali menikah. Jolie pernah menikah dengan Johnny Lee Miller dan Billy Bob Thornton. Ia juga menjalani hubungan dengan beberapa aktor lainnya. Tak hanya pria, Jolie juga pernah menjalin hubungan sesama jenis.
Dilansir dari Instyle, Angelina Jolie mengungkapkan kalau ia perhan jatuh cinta pada wanita, yang tak lain adalah rekan sesama aktris dalam film Foxfires di tahun 1990an. Jolie kali pertama melihat aktris keturunan Jepang ini, Jenny Shimizu saat sama-sama kasting. Kali pertama bertemu, Jolie mengira, wanita yang cantik namun tomboi ini akan merebut peran yang diincarnya. “Saya jatuh cinta padanya, saat pertemuan kedua,” ucap Jolie.
Menurut penulis buku biografi, Rhona Mercer, yang menulis Angelina Jolie: Potrait of a Superstar, Shimizu sempat menuturkan, kalau dirinya dan Jolie sering mengunjungi klub malam. Di sana, di antara musik, goyangan, dan minuman, terjalin keintiman. Mereka saling menatap lekat, dan mereka sama-sama merasakan “getaran” itu. Jolie pun mengakui adanya daya tarik di antara mereka. Tapi saat itu, Jolie juga tengah menjalin hubungan dengan Johnny Lee Miller—yang kemudian dinikahinya.
“Dia (Johnny) tengah ada dalam hidupku saat itu, ketika saya sedang mencari jati diri saya sendiri. Dan ya, saat itu, saya menyadari, kalau saya juga tertarik kepada wanita,” Jolie mengakui.
“Ketika saya menyadari seseorang seperti Jenny Shimizu bisa memiliki ikatan cinta yang dalam untukku, Jhonny mulai merasakannya juga dan dia menganggap ini sesuatu yang serius, yang mungkin mengancam hubungannya denganku. Dia menganggap ini bukan sesuatu yang seksi, bukan sesuatu yang main-main,” kenang Jolie. Memang, diakui Jolie, perasaan yang ada antara dirinya dan Shimizu cukup dalam saat itu. Dan bila tidak ada Miller, mungkin dia sudah menikahi Jenny Shimizu.
Dikabarkan, Jolie pernah mengajak Jenny Shimizu dan Johnny Miller sekaligus untuk makan malam bersama. Pada momen makan malam tersebut, Jolie mengutarakan bagaimana perasaannya, ia menyayangi Jenny Shimizu dan juga Johnny Miller. “Dia sangat jujur tentang perasaannya—dan dia selalu seperti itu,” kenang Jenny Shimizu.
Jollie selalu jujur dan terbuka, bahkan ketika diwawancara terkait perasaannya. “Saya sadar, ketika saya menatap Shimizu, saya menatapnya seperti saya menatap seorang pria,” ungkap jolie, dilansir dari Rolling Stone. Dan menurutnya, itu perasaan yang luar biasa. Sesuatu yang baru juga saat itu baginya. “Tidak pernah terlintas dalam pikiran saya sebelumnya, saya mencium wanita, dan ya itu terjadi, ketika saya jatuh cinta pada seorang wanita,” ungkap Jolie.